Cypermetrin | adresář

Cypermethrin [α-kyano-3-fenoxybenzylester kyseliny 3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylové] je aktivní složkou pesticidů (insekticidů) schválených pro použití (včetně ve směsích s jinými účinnými látkami) v zemědělství a soukromé domácí pozemky k boji proti škodlivému hmyzu, v praxi lékařské, hygienické a domácí dezinsekce k boji proti škodlivému a synantropnímu hmyzu [6].

• Fyzikální a chemické vlastnosti
• Fyzikální vlastnosti:
• Izomery cypermetrinu:
• Působení na škodlivé organismy
• Mechanismus účinku
• Příznaky léze
• Postižený druh
• odpor
• Prevence rezistence
• Fytotoxicita
• přihláška
• V zemědělství
• Zásobní škůdci
• V soukromé domácnosti
• Pro účely lékařské, sanitární a domácí kontroly škůdců
• tankové směsi
• Návod k použití cypermetrinu
• Toxikologické vlastnosti a charakteristiky
• V půdě
• Příznaky otravy
• Třídy nebezpečnosti
• Příjem
• Příběh

Fyzikální a chemické vlastnosti

Cypermethrin je viskózní, bezbarvá kapalina s krystaly se slabým zápachem [4]. Technický produkt obsahuje osm izomerů, které se liší fyzikálně-chemickými vlastnostmi a biologickou aktivitou. Některé izomery jsou účinnější proti Lepidoptera, jiné – Coleoptera. Byly získány látky obsahující několik jednotlivých izomerů [4].

Rychle hydrolyzuje v alkalickém prostředí, stabilnější v kyselém prostředí. Odolné vůči teplu [4] .

Fyzikální vlastnosti:

• molekulová hmotnost – 416,3;
• rozpustnost ve vodě – 10 mg/l;
• vysoce rozpustný ve většině organických rozpouštědel;
• bod vzplanutí ~ 300 °C [1][9][8].

Izomery cypermetrinu:

Na základě cypermethrinu byly získány látky obsahující několik jednotlivých izomerů cypermethrinu:

• alfa-cypermethrin obsahuje směs dvou cis-izomerů (1:1) ((1R-cis)S a (1S-cis)R jsou izomery);
• beta-cypermethrin obsahuje čtyři cis- a trans-izomery cypermethrinu s převahou trans-izomerů v poměru 2:2:3:3, technický produkt je bílý jemně krystalický prášek;
• zeta-cypermethrin je směs 4 cis- a trans-izomerů. Zeta-cypermethrin je opticky aktivní díky obsahu 4 nejaktivnějších izomerů cypermethrinu s S-konfigurací kyanoskupiny [10].

Směry enzymového útoku

Směry enzymového útoku

Směry působení enzymů vedoucí k deaktivaci pyretroidů v živém organismu. Šipky označují místa hydrolýzy působením esteráz a hydroxylace (zavedení atomu kyslíku do vazby C–H) nebo epoxidace s následnou oxidací a štěpením. Tloušťka šipek odráží relativní důležitost konkrétního směru útoku.

Působení na škodlivé organismy

Cypermethrin má insekticidní aktivitu. Toxický účinek na hmyz je kontaktní-střevní, s vysokou počáteční aktivitou. Má ovicidní účinek [6]. Paralyzuje nervový systém larev i dospělého hmyzu (imago). Nemá systémový účinek, ale zůstává na ošetřovaných površích dlouhou dobu (20–30 dní), protože je poměrně odolný vůči vysokým teplotám a ultrafialovým paprskům. Dobře potlačuje populace mšic rezistentní vůči organofosforovým insekticidům [2]. Subletální dávky cypermetrinu odpuzují (odpuzují) mnoho druhů hmyzu [2].

Citlivé druhy škůdců

• Hnědé třpytky
• Kočičí blecha
• Krysí blecha
• Psí blecha
• lidská blecha
• Sýpka nosatec
• Orientální nosatec řepný
• Zavíječ řepný
• Nosatec řepný pruhovaný
• Chlebník
• Zelenooký
• Hrachová obilka
• Štěnice škodlivá želva
• Roztoč
• Sibiřský kokonový můra
• Komár Culex modestus
• komár Culex pipiens pipiens
• Městský komár (suterén)
• Křižák Kuzka
• Klastrový listový válec
• Chléb Meromiza
• Můra obilná
• můra luční
• Můra stonková
• Červený domácí mravenec
• Domácí zloděj mravenec
• Domácí moucha
• Podzim letí
• moucha
• Malá moucha domácí
• Švédská ovesná muška
• Švédská muška ječmene
• Pilatka červená borovice
• Pilatka hvězdná
• Piavitsa červenoprsá
• Pyavitsa modrá
• Italská kobylka
• Saranče stěhovavé
• Brouk řepkový
• kopeček zelí
• Pád Armyworm
• Kopečková zahrada
• Borovicová naběračka
• Bolehlav bavlněný
• Scoop-gamma
• Americký šváb
• Východoasijský šváb
• Nábytek šváb
• Červený šváb
• Černý šváb
• Velká obilná mšice
• Mšice obilná obecná
• Mšice jabloňová
• třásněnka pšenice
• Brouk řepkový
• Zelený listonoh
• Listochod pruhovaný
• Kroužkovaný bourec morušový
• Sibiřský bourec morušový
• Bourec morušový[3]

<strong>Mechanismus účinku</strong>

Podle klasifikace IRAC patří cypermethrin do skupiny 3 a podle mechanismu účinku na škůdce je modulátorem sodíkového kanálu [17].

Při požití členovci se cypermethrin, stejně jako ostatní pyretroidy, váže na lipofilní prostředí membrány z vnitřní chlopně sodíkového kanálu nervových buněk. V důsledku toho dochází k depolarizaci membrány a výraznému zpomalení otevírání/zavírání sodíkového kanálu. Změna rychlosti toku sodíkových iontů v takto modifikovaném pyretroidním kanálu závisí na konkrétní sloučenině. Depolarizační odtok sodných iontů způsobují všechny pyretroidy, ale cypermethrin a deltamethrin jsou zvláště silné, protože obsahují kyanoskupinu v alkoholové složce. Depolarizace způsobuje opakované výboje a tím způsobuje synaptické poruchy [15].

Více podrobností o mechanismu účinku cypermetrinu a dalších modulátorů sodíkových kanálů lze nalézt v článcích „Pyretroidy“, sekce „Účinky na škodlivé organismy“.

<strong>Příznaky léze</strong>

zvýšená motorická aktivita, porucha koordinace pohybu, křeče, prostrace, paralýza, smrt [6].

<strong>Postižený druh</strong>

Přibližný seznam citlivých druhů je uveden v seznamu “Citlivé druhy škůdců“, který se nachází vpravo.

<strong>odpor</strong>

Podle literárních údajů z roku 2003 se mělo za to, že léky na bázi cypermetrinu nezpůsobují rezistenci [2]. Podle nedávných studií však bylo zjištěno, že všechny pyretroidy a zejména cypermethrin v těle hmyzu jsou citlivé na působení oxidačních enzymů a enzymů, které hydrolyzují esterové skupiny (esterázy). Působením esteráz dochází k štěpení původní molekuly na kyselou a alkoholovou složku a v důsledku toho k úplné ztrátě insekticidní aktivity [15].

Více podrobností o moderním pohledu na odolnost perytroidů naleznete v článku „Pyretroidy“, sekce „Vliv na škodlivé organismy“.

<strong>Prevence rezistence</strong>

– v článku „Pyretroidy“, oddíl „Účinek na škodlivé organismy“.

<strong>Fytotoxicita</strong>

Cypermethrin, stejně jako všechny pyretroidy, není v doporučených dávkách fytotoxický [6].

Studie biochemických procesů při pěstování fazolí ukázala, že cypermethrin v koncentraci 0,0043 % snižuje akumulaci bílkovin a celkového dusíku v listech do padesáti dnů po ošetření a ovlivňuje tvorbu kyseliny askorbové [7].

pesticidy, obsahující
Cypermethrin